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Alessandro a débuté sa carrière dans le domaine des essais en vol en Italie, au sein de la célèbre division aéronautique de Leonardo, en 2015. Son parcours s’est poursuivi chez Piaggio Aerospace, où il a approfondi ses connaissances en matière d’essais en vol jusqu’en 2019. Au printemps de cette année-là, il a rejoint une entreprise allemande, Beechcraft Berlin Aviation, où il a travaillé sur plusieurs projets King Air et où il a piloté pour la toute première fois le nouveau moteur turbopropulseur de GE, baptisé Catalyst. En 2022, il s'est installé en Suède pour rejoindre une start-up appelée Heart Aerospace, qui tente de construire le premier avion régional électrique.  Depuis septembre 2024, Alessandro fait partie du personnel de l’Empire Test Pilots’ School en tant qu’instructeur en ingénierie d’essais en vol.